После того как Мадонна заручилась поддержкой Раиса, ей оставалось преодолеть недоверие Алана Паркера. Рождественским вечером 1994 года она села за стол и принялась писать ему письмо, в котором на четырех страницах пыталась объяснить, почему ей так нужна эта роль. Она утверждала, что, когда писала, ее «рукой водила какая-то внешняя сила».

Благодаря ходатайству Раиса и тому обстоятельству «Don’t Cry For Me Argentina» опять-таки исполняется скорее уязвимой женщиной, нежели властной женой аргентинского президента. Но, несмотря на недостаточную эмоциональную сложность, песня получилась очень проникновенной. В финале Мадонна превзошла саму себя. Это ее звездный час, такое ощущение, что она всю жизнь готовилась к этому. Песня, сюжет и образ — все слилось воедино.

Тим Райе дополнил мюзикл грустной и торжественной композицией «You Must Love Me», нацеливаясь тем самым на премию «Оскар», которую можно получить только за новую песню. В процессе утверждения текста Мадонна пыталась воздействовать на Раиса, поскольку ее восприятие главной героини фильма разнилось с тем, какой видел Эвиту Алан Паркер. Режиссер стремился создать образ своенравной женщины, которая добивалась успеха всеми правдами и неправдами, в то время как Мадонна хотела показать ее нежной, спокойной, отождествляя с ней саму себя. В большинстве сцен Мадонне удалось настоять на своем, но здесь она проиграла. 

Во время съемок «Эвиты» она обнаружила, что беременна от Карлоса Леона, отчего ее игра наполнилась дополнительным смыслом.

В эпизоде, где она танцует с Бандерасом в пустой комнате, а затем падает на пол, согнувшись от боли пополам, есть жестокая ирония. К этому моменту срок беременности достиг уже трех месяцев, и Мадонна изо всех сил пыталась скрывать увеличивающийся живот. В то время как в утробе Эвиты росла смертельная опухоль, внутри нее развивалась новая жизнь. В статье Мадонна описывает, как в выходной день она впервые отправилась кататься на лошади. Ее слова оказались пророчеством:

Я представила, что мчусь во весь опор среди сельских пейзажей, мои волосы развевает ветер, а в голове нет никаких мыслей. Я подумала, что, если захочу, то смогу жить такой жизнью. Представила, как дома меня ждут обедать дети и муж.
Когда съемки закончились, Мадонна сказала: «Моя жизнь никогда не будет прежней».

«Эвита» явилась поворотным пунктом в ее судьбе. Фильм был выпущен в прокат в декабре 1996 года и имел огромный успех. «Песня «You Must Love Me» принесла Раису и Ллойду Уэбберу «Оскара», а Мадонна получила премию «Золотой Глобус» как лучшая актриса музыкального кино.

Многих поклонников певицы озадачило ее участие в фильме «Эвита»: декоративная роль в популярном мюзикле воспринималась как предательство бунтарских идеалов альбомов «Erotica» и «Bedtime Stories», но именно она позволила Мадонне выразить еще одну сторону ее личности и также дала возможность самоутвердиться как актрисе. К тому же теперь она готовилась стать матерью. 

Ray of Light, запись, где Мадонна анализирует свою жизнь, стала поворотным моментом как и в творческой карьере, так и в биографии певицы.

Мадонна, на протяжении первой половины 1990-х достаточно сильно порицаемая критикой за многочисленные самоповторы и подражание, сумела записать альбом, отличный как и от предыдущего её творчества, так и от творчества подавляющего большинства гигантов шоу-бизнеса. Чувственность и эротизм сменились холодностью и отстраненностью, прежние R&B и диско-стилистика окончательно уступили место эмоциональной электронике, в частности, трансу, трип-хопу, брейкбиту и драм-энд-бэйсу. Изменилась и посыл, заложенный певицей в композиции — никакого стремления к эмансипации, никаких феминистских призывов, Мадонна углубляется в философию и религию Востока — образность индуизма и буддизма, мистику иудаизма и каббалы, основными темами песен стали темы любви, материнства, смерти и перерождения.

Альбом навсегда изменил общее звучание работ Мадонны. И ранее известная танцевальными работами, она в этот раз доверилась продюсерскому гению Уильяма Орбита, который сделал танцевальное звучание значительно более экспериментальным. В частности, на многих композициях слышны такие нетрадиционные для западной поп-музыки инструменты как ситар, ребана и табла, а также применяются многие инновационные звуковые эффекты.

Несмотря на то, что записи участвовали (в последний раз) и прежние продюсеры певицы — Патрик Леонард и Марьюс ДеВрис — общее звучание базировалось на концепции Орбита. «Ray of Light» стал вторым — после «Like a Prayer» — альбомом Мадонны, отнесенным как публикой, так и критикой к числу великих.

После многолетнего перерыва Мадонна завоевала 4 награды «Грэмми»: Лучшая обложка альбома, Лучшая танцевальная запись, Лучший видеоклип, и Лучший поп-альбом, зрители канала VH1 поставили альбом на 10 место в списке альбомов всех времен, а читатели журнала RollingStone в 2002 году поместили альбом на 29 место в списке лучших записей. В списке «Музыка тысячелетия» составленном в 1997 году «HMV», «Channel4» и «The Guardian», «Ray of Light» оказался на 17 месте, помимо этого альбом занимает 363 строку в Списке 500 альбомов всех времен по версии журнала RollingStone. 

Альбом имел огромный успех в Европе. В музыкальных чартах США он вышел на второе место, и Мадонна получила 4 платиновых диска, а в чартах Соединенного королевства — на первое место, и ей было вручено б платиновых дисков. Возможно, такая статистика обусловила решение Мадонны переехать в Лондон. Ray Of Light был для нее не просто возвращением к музыке и жизни, он означал ее воскрешение.

Следом за успешным во всех планах Ray Of Light на свет выходит не менее успешный Music. Когда Мадонна поняла, что беременна (узнала в начале 2000-х), она сразу решила сохранить ребенка. Однако и сейчас время было не подходящим. Гай готов был стать отцом, но не стал остепеняться. Казалось, время было не подходящим во всем мире. На сцене появились Бритни Спирс и Кристина Агилера, которые начали сдвигать Мадонну с королевского трона. Она настолько была вдохновлена успешностью Ray Of Light, что ей не терпелось вернуться в студию, но как я сказала выше – время не подходящее.

К тому моменту, когда Мадонна полностью записала альбом, случилась очень большая неприятность. 10 августа, за месяц до предстоящих родов у Мадонны началось обильное кровотечение и ее отвезли в больницу. В то время Гай был на закрытом просмотре фильма, он даже не представлял тогда, какие муки сейчас терпит его любимая жена. Когда он приехал, Мадонна была в бессознательном состоянии, так как потеряла очень много крови. Положение было настолько опасным, что Мадонну пришлось немедленно оперировать. Муки стоили того. 11 августа на свет появился чудесный малыш Рокко, который был назван в честь дедушки.

Ей только что исполнилось сорок два года, и она искрилась от счастья. Маленький Рокко чувствовал себя хорошо и был спокойным малышом. «Теперь у меня есть все», — говорила Мадонна.

Гай буквально лопался от гордости. «Наш малыш появился на свет преждевременно, но он здоров и просто прекрасен», — сказал он. Когда Гай рассказывал о своем сыне, его обычная бравада куда-то исчезала. «Отцовство меняет мужчину… Это сильнее и больше, чем любовь». Мадонна тоже изменилась. На фотографиях этого периода она смотрит на Рокко с таким нескрываемым обожанием, какое мать может испытывать только к сыну. 

Что бы полностью вернуть тот потерянный титул королевы, который она триумфально вернет через 5 лет, Мадонна, имея в кармане 2 успешных альбома, выехала в абсолютно новое турне с абсолютно новыми постановками. «Drowned World Tour» полностью перевернуло понятие о шоу Мадонны.

Однако не все сначала приняли столь резкое и неожиданное изменение Мадонны. Некоторые с безмерным интересом смотрели на зачаровывающие художественные номера, а некоторые сидели сложа руки зевая ждали чего то из “прошлой Мадонны“. Начало тура было довольно успешным, однако, ближе к концу было сразу видно, что Мадонна устала. У нее был ларингит, и пришлось отменить один из концертов, и подождать 5 дней, пока Мадонна не станет здоровой. А также страшная трагедия 11 сентября, когда террористы захватили два пассажирских самолета и врезались в башни Всемирного торгового центра в Нью-Йорке. В начале каждого выступления Мадонна устраивала “минуты молчания” и комментировала случившуюся трагедию. Drowned World Tour не был особо успешным, так как он занял лишь 3 позицию в списке самых продаваемых туров за 2001 год.